L'isotrétinoïne
Renseignements généraux
Impuretés de l'isotrétinoïne et isotrétinoïne
Daicel Pharma synthétise des impuretés d'isotrétinoïne de haute qualité telles que l'acide 11,13-Di-Cis-Rétinoïque (Isotrétinoïne EP Impureté C), l'acide 13-cis-5,6-Epoxy-5,6-dihydro rétinoïque, le 4-Oxo-13-cis -acide rétinoïque et 4-hydroxyisotrétinoïne (impureté isotrétinoïne I). Les impuretés ci-dessus sont cruciales pour déterminer la qualité, la stabilité et la sécurité biologique de l’ingrédient pharmaceutique actif, l’isotrétinoïne. De plus, Daicel propose une synthèse personnalisée d'impuretés d'isotrétinoïne et les livre dans le monde entier.
Isotrétinoïne [CAS : 4759-48-2] est l'acide 13-cis-rétinoïque. Il appartient à la famille des composés de l’acide rétinoïque et du rétinol (vitamine A). Il fonctionne comme un agent kératolytique, qui réduit la kératine de la peau et nettoie les pores, ce qui en fait un traitement efficace contre l'acné sévère et d'autres affections cutanées. L'acide conjugué de l'isotrétinoïne est appelé 13-cis-rétinoate.
Isotrétinoïne : utilisation et disponibilité commerciale
L'isotrétinoïne est un rétinoïde dérivé de la vitamine A utilisé pour traiter l'acné sévère qui n'a pas répondu à d'autres traitements comme les antibiotiques oraux et topiques et les rétinoïdes topiques. Il aide à traiter l’acné nodulokystique, l’acné conglobata et l’acné cicatricielle. L'isotrétinoïne est disponible sous forme de gélules orales sous diverses marques, comme Absorica, Claravis, Myorisan, Accutane, etc.
Structure de l'isotrétinoïne et mécanisme d'action
La formule chimique de l’isotrétinoïne est C20H28O2, et son poids moléculaire est d'environ 300.4 g/mol.
Le stéréoisomère de l’acide tout trans rétinoïque (trétinoïne) est l’isotrétinoïne. Bien que le mécanisme d’action exact soit inconnu, l’isotrétinoïne aide à supprimer l’activité des glandes sébacées.
Impuretés et synthèse de l'isotrétinoïne
Des impuretés d'isotrétinoïne comme les métaux lourds et les impuretés oxydées se forment au cours du processus de purification1. De plus, les impuretés d'isotrétinoïne proviennent également de solvants ou de réactifs résiduels utilisés dans le processus de fabrication.2. L'identification et l'élimination de ces impuretés dans l'isotrétinoïne sont essentielles pour améliorer la qualité du médicament.
Daicel propose un certificat d'analyse (CoA) d'un centre d'analyse conforme aux BPFc pour les normes d'impuretés d'isotrétinoïne telles que l'acide 11,13-Di-Cis-Rétinoïque (impureté C de l'isotrétinoïne EP), le 13-cis-5,6-Epoxy-5,6, Acide 4-dihydro rétinoïque, acide 13-oxo-4-cis-rétinoïque et 1-hydroxyisotrétinoïne (impureté isotrétinoïne I). Le CoA comprend des données de caractérisation complètes, telles que la RMN 13H, la RMN XNUMXC, l'IR, la MASS et la pureté HPLC.3. Nous fournissons également du 13C-DEPT et du CHN sur demande. Nous remettons également un rapport de caractérisation complet à la livraison.
Daicel possède la technologie et l'expertise nécessaires pour préparer des impuretés ou des produits de dégradation inconnus de l'isotrétinoïne. De plus, Daicel fournit des composés marqués pour quantifier l’efficacité de l’isotrétinoïne générique. Daicel propose des étalons d'isotrétinoïne hautement purs marqués par des isotopes pour la recherche bioanalytique et les études BA/BE avec le pourcentage de données isotopiques dans le CoA.
Bibliographie
FAQ
Bibliographie
- Ashok Kumar, Dharmendra Singh, Ganesh Devidas Mahale, Ragnesh Kumar Rana, Mahesh Kharade, "Procédé de préparation d'isotrétinoïne hautement pure" WO2008102375A2, 28 août 2008
- Garbers, CF; Schneider, DF; Van der Merwe, JP, « Synthèse de l'acide cis-2,cis-4-vitamine A par condensation de Wittig », Journal of the Chemical Society [Section] C : Organique, Numéro : 16, Pages : 1982-3, 1968,
- Frolik, Charles A. ; Tavela, Thomas E. ; Peck, Gary L. ; Sporn, Michael B., « Détermination par chromatographie liquide à haute pression de l'acide 13-cis-rétinoïque et de l'acide tout-trans-rétinoïque dans le plasma humain » Analytical Biochemistry, Volume : 86, Numéro : 2, Pages : 743-50, 1978,
Foire aux Questions
Comment se forment les impuretés de l’isotrétinoïne lors de sa synthèse ?
Les impuretés de l'isotrétinoïne peuvent se former à partir des sous-produits de réactions chimiques lors de la fabrication ou des matières premières utilisées pour fabriquer l'isotrétinoïne.
Les impuretés de l’isotrétinoïne formées lors de sa synthèse affectent-elles sa puissance ?
Les impuretés formées lors de la synthèse de l'isotrétinoïne affectent sa puissance et peuvent également être à l'origine des effets secondaires ou de la toxicité du médicament.
Quelles techniques analytiques sont utilisées pour détecter les impuretés de l’isotrétinoïne ?
Les techniques analytiques telles que HPLC et LC-MS aident à détecter et à quantifier les impuretés d'isotrétinoïne.
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