Piperacilline

Algemene informatie

Piperacilline Onzuiverheden en Piperacilline

Daicel Pharma synthetiseert hoogwaardige piperacilline-onzuiverheden, (2S,5R,6R)-6-((S)-2,5-dioxo-4-fenylimidazolidine-1-yl)-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia -1-azabicyclo[3.2.0]heptaan-2-carbonzuur, Piperacilline EP Impurity-K, Piperacilline EP Impurity-J en Piperacilline EP Impurity-A Isocyanate, die cruciaal zijn bij de analyse van de kwaliteit, stabiliteit en biologische veiligheid van het actieve farmaceutische ingrediënt Piperacilline. Bovendien biedt Daicel Pharma aangepaste synthese van piperacilline-onzuiverheden en levert deze wereldwijd.

Piperacilline [CAS: 61477-96-1] is een breedspectrumantibioticum van de vierde generatie van de uridopenicillineklasse dat werkt tegen gevoelige micro-organismen. Het behandelt matige tot ernstige infecties veroorzaakt door deze micro-organismen in het lichaam, waaronder de buik, ademhalingsorganen en urinewegen.

Piperacilline: gebruik en commerciële beschikbaarheid  

Piperacilline is een semi-synthetisch penicillinederivaat met een breed werkingsspectrum tegen verschillende grampositieve en gramnegatieve bacteriën, waaronder enkele anaërobe organismen. Het is bijzonder effectief tegen enterokokken en P. aeruginosa. Het wordt alleen of met andere medicijnen gebruikt om infecties van de onderste luchtwegen, huid en huidstructuur, urinewegen en intra-abdominale infecties te behandelen. Piperacilline en een bèta-lactamaseremmer genaamd tazobactam behandelen penicilline-resistente organismen. Piperacilline is verkrijgbaar onder verschillende merknamen, waaronder Pipracil en Zosyn.

Piperacillinestructuur en werkingsmechanisme

De chemische naam van piperacilline is (2S,5R,6R)-6-[[(2R)-2-[[(4-Ethyl-2,3-dioxo-1-piperazinyl)carbonyl]amino]-2-fenylacetyl] amino]-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptaan-2-carbonzuur. De chemische formule is C₂₃H₂₇N₅O₇S, en het molecuulgewicht is ongeveer 517.6 g/mol.

Piperacilline oefent zijn bacteriedodende werking uit door de celwandsynthese te remmen. Het is effectief tegen grampositieve en gramnegatieve bacteriën, aeroob en anaeroob.

Piperacilline onzuiverheden en synthese

Onzuiverheden vormen zich tijdens de synthese¹, opslag of gebruik van Piperacilline. Deze onzuiverheden zijn het gevolg van hydrolyse, oxidatie of afbraak van piperacilline onder bepaalde omstandigheden. Het kan de kwaliteit en veiligheid van piperacilline beïnvloeden en kan nadelige effecten hebben op patiënten. Daarom is het essentieel om onzuiverheden bij de productie en het gebruik van piperacilline te controleren en te beheersen.

Daicel biedt een analysecertificaat (CoA) van een cGMP-conforme analytische faciliteit voor piperacilline-onzuiverheidsstandaarden, (2S,5R,6R)-6-((S)-2,5-dioxo-4-fenylimidazolidine-1-yl) -3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptaan-2-carbonzuur, Piperacilline EP Impurity-K, Piperacilline EP Impurity-J en Piperacilline EP Impurity-A Isocyanaat. Het CoA bevat volledige karakteriseringsgegevens, zoals 1H NMR, 13C NMR, IR, MASS en HPLC-zuiverheid^2,3. Op verzoek bieden wij ook 13C-DEPT en CHN aan. Bij oplevering geven wij een compleet karakteriseringsrapport. Daicel heeft de technologie en expertise om elk onbekend piperacilline-onzuiverheids- of afbraakproduct te bereiden.