Fluconazole

Renseignements généraux

Impuretés du fluconazole et fluconazole

Daicel Pharma est spécialisée dans la synthèse d'impuretés pour le Fluconazole, un ingrédient pharmaceutique actif. Nous proposons des impuretés cruciales telles que le 2-(2-Chloro-4-fluorophényl)-1,3-bis-[1,2,4]triazole-1-yl-propan-2-ol(impureté chlorofluoro), le 2- (4-chloro-2-fluorophényl)-1,3-di(1H-1,2,4-triazol-1-yl)propan-2-ol, composé apparenté au fluconazole n° 4 (FN RC4) et composé apparenté au fluconazole # 6, (FN RC6), qui jouent un rôle essentiel dans l'évaluation de la pureté et de l'innocuité du fluconazole. Daicel Pharma propose également une synthèse personnalisée des impuretés du fluconazole pour répondre aux besoins spécifiques des clients, et nous proposons des options de livraison dans le monde entier.

Fluconazole [CAS : 86386/73/4] est un médicament antifongique de la classe des triazoles. Il traite diverses infections fongiques, notamment la candidose muqueuse, la candidose systémique, la coccidioïdomycose et la cryptococcose. Agissant comme agent fongistatique, le fluconazole inhibe la croissance des champignons. Il prend en charge la candidose oropharyngée et la méningite cryptococcique chez les personnes atteintes du SIDA.

Fluconazole : utilisation et disponibilité commerciale  

Le fluconazole, ou Diflucan, est un médicament antifongique contre diverses infections fongiques affectant différents tissus. Il est approuvé par la FDA américaine pour des affections telles que la candidose vaginale, la candidose oropharyngée et œsophagienne, les infections systémiques à Candida (y compris la candidémie et la candidose disséminée), la péritonite, la pneumonie et la méningite à cryptocoques. De plus, il sert de mesure prophylactique chez les patients transplantés de moelle osseuse qui subissent une chimiothérapie cytotoxique ou une radiothérapie.

Structure et mécanisme d'action du fluconazole

Le nom chimique du fluconazole est α-(2,4-Difluorophényl)-α-(1H-1,2,4-triazol-1-ylméthyl)-1H-1,2,4-triazole-1-éthanol. Sa formule chimique est C₁₃H₁₂F₂N₆O, et son poids moléculaire est d'environ 306.27 g/mol.

Le fluconazole prévient la déméthylation fongique du stérol C-450 alpha du cytochrome P-14, entraînant une perte de stérols fongiques et d'activité fongistatique.

Impuretés et synthèse du fluconazole

Les impuretés présentes dans le fluconazole sont des substances involontaires qui peuvent coexister avec l'ingrédient pharmaceutique actif. Ils peuvent provenir de diverses sources, notamment du processus de fabrication¹, dégradation ou interactions avec d’autres composants. Des méthodes analytiques rigoureuses, telles que la chromatographie et la spectroscopie, permettent d'identifier, de caractériser et de quantifier ces impuretés. Des mesures strictes de contrôle de qualité sont mises en œuvre pendant la production pour minimiser la formation d'impuretés et garantir la pureté et la sécurité du fluconazole. Les directives réglementaires fixent des limites et des spécifications pour les niveaux acceptables d'impuretés dans les produits Fluconazole, et une surveillance et des tests continus confirment la qualité et l'efficacité du Fluconazole en tant qu'agent antifongique.

Daicel Pharma, conformément aux normes cGMP, exploite une installation d'analyse où nous préparons des étalons d'impuretés de fluconazole comme le 2-(2-chloro-4-fluorophényl)-1,3-bis-[1,2,4]triazole-1-yl. -propane-2-ol(impureté chlorofluoro), 2-(4-chloro-2-fluorophényl)-1,3-di(1H-1,2,4-triazol-1-yl)propan-2-ol, Composé apparenté au fluconazole n° 4 (FN RC4) et composé apparenté au fluconazole n° 6 (FN RC6). Nous proposons un certificat d'analyse (CoA) complet pour ces impuretés, fournissant un rapport de caractérisation détaillé. Le CoA comprend des données obtenues grâce à des techniques d'analyse de pureté 1H RMN, 13C RMN, IR, MASS et HPLC.². Sur demande, nous fournissons des données supplémentaires telles que 13C-DEPT. Nous pouvons synthétiser des impuretés ou des produits de dégradation inconnus du fluconazole. Chaque livraison dispose d'un rapport de caractérisation complet.