Acénocoumarol

Renseignements généraux

Impuretés de l'acénocoumarol et acénocoumarol 

Daicel Pharma synthétise des impuretés d'acénocoumarol de haute qualité comme le (R)-acénocoumarol et le (S)-acénocoumarol, ce qui est crucial dans l'analyse de la qualité, de la stabilité et de la sécurité biologique de l'ingrédient pharmaceutique actif acénocoumarol. De plus, Daicel Pharma propose une synthèse personnalisée des impuretés de l'acénocoumarol et les livre dans le monde entier.

Acénocoumarol [CAS : 152/72/7] est un dérivé de la 4-hydroxycoumarine, un médicament anticoagulant. Il s'oppose à la vitamine K, comme la warfarine, et possède donc des propriétés anticoagulantes. L'un des avantages de l'utilisation de l'acénocoumarol par rapport à d'autres anticoagulants, tels que la warfarine et la phenprocoumone, est la durée d'action plus courte, ce qui est bénéfique en cas de saignement.

Acénocoumarol : utilisation et disponibilité commerciale

L'acénocoumarol est un médicament qui traite et prévient les maladies thromboemboliques, notamment la thrombose veineuse profonde, l'embolie pulmonaire, l'embolie cérébrale et la thromboembolie lors d'infarctus et d'accidents ischémiques transitoires. En Inde, le médicament est disponible sous les noms commerciaux Acitrom et Nistrom.

Structure et mécanisme d'action de l'acénocoumarol

Le nom chimique de l'acénocoumarol est 4-Hydroxy-3-[1-(4-nitrophényl)-3-oxobutyl]-2H-1-benzopyran-2-one. Sa formule chimique est C₁₉H₁₅NON_6, et son poids moléculaire est d'environ 353.3 g/mol.

L'acénocoumarol inhibe la réduction de la vitamine K. Il empêche la carboxylation des résidus d'acide glutamique, facteurs de coagulation dépendants de la vitamine K.

Impuretés et synthèse de l'acénocoumarol

Lors de la production d'acénocoumarol, des impuretés proviennent des matières premières, du processus de synthèse ou de la dégradation de la substance médicamenteuse. Ces impuretés nuisent à la sécurité et à l'efficacité du médicament, il est donc essentiel de surveiller et de contrôler le niveau d'impuretés de l'acénocoumarol.

Daicel fournit un certificat d'analyse (CoA) pour les étalons d'impuretés d'acénocoumarol, (R)-acénocoumarol et (S)-acénocoumarol. Le CoA est émis par une installation d'analyse conforme aux BPF et contient des données de caractérisation complètes, telles que la RMN 1H, la RMN 13C, l'IR, la MASS et la pureté HPLC.^1,2. Des données de caractérisation supplémentaires, telles que 13C-DEPT et CHN, peuvent être fournies sur demande. Daicel peut également préparer toute impureté ou produit de dégradation inconnu de l'acénocoumarol et proposer des composés étiquetés pour quantifier l'efficacité de l'acénocoumarol générique. Daicel propose l'Acenocoumarol-D5, un standard d'acénocoumarol marqué au deutérium utilisé dans la recherche bioanalytique, telle que les études BA/BE. Nous remettons un rapport de caractérisation complet à la livraison.